Erins Beurlaubung neigt sich dem Ende zu. Sie muss sich entscheiden, ob sie zur Intelligence Unit zurückkehrt oder ihr Leben als Polizistin - und damit auch ihren Partner Halstead - hinter sich lässt. Die Intelligence Unit ist währenddessen hinter dem einflussreichsten Drogendealer Chicagos her: Derek Keyes. Sie versuchen über seinen Bruder Benji an ihn heranzukommen und entführen ihn nachts aus seinem Haus. Nachdem sie ihm und seinem Freund einen Deal angeboten haben, stimmt Benji zu, den Polizisten zu helfen. Er vereinbart ein Treffen mit seinem Bruder und stellt Halstead als potenziellen Drogenkäufer vor. Doch Derek hat herausgefunden, dass Benji im Gewahrsam der Polizei war und erschießt ihn. Halstead versucht zu entkommen, doch er wird überwältigt und entführt.